1988年，陳德森任《盟》的製片人，他從此確立了成為導演的目標。 1989年得蔡瀾、陳慶嘉、陳嘉上及鄭丹瑞提拔首次執導演筒，拍攝《我老婆唔係人》（拍攝期有阻滯，故於1991年才上映）。 到了1996年，他夥拍幾位友人經營一所小型酒吧，同期電影事業漸有起色。
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圍繞着刺殺他與保護他，形形色色的人物捲入其中，構成《十月圍城》蕩氣迴腸的故事。 可以説孫中山是影片的一個內容支點，精神領袖。 武功高強，嗜賭如命，常把自己的俸祿輸得乾乾淨淨，但心本向善。 因貪圖小利向殺手通風報信，間接害死原本要參與保鏢工作的戲班班主方天，十分內疚。 革命前夜前妻月茹找來，她已成為李玉堂的四姨太，月茹告訴他，李玉堂的“女兒”其實是他親生，多年來一直由李家悉心照料。 如月要求他為了女兒，保護李玉堂，保護“革命黨”。
1997年由他執導的《神偷諜影》奪得第17屆香港電影金像獎最佳動作設計獎。 1999年的《紫雨風暴》也獲得第19屆香港電影金像獎最佳攝影、最佳動作設計等5個獎項和代表香港參加2000年香港國際電視節。 2001年執導的《特務迷城》則獲得第21屆香港電影金像獎最佳動作設計獎及最佳剪接獎。 1978年，陳德森在保齡球場內打保齡球期間遇見時任麗的電視編導的徐小明，徐後來通過助理編導邀請陳德森當演員。
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2010年又筵開80席「十方善緣 共種福田」慈善素宴，為2010年玉樹地震災區籌款。 2022年，陳德森發布著作《把悲傷留給電影》。 把悲傷留給電影：《十月圍城》金像獎導演陳德森首部文字作品 把悲傷留給電影：《十月圍城》金像獎導演陳德森首部文字作品 陳德森的太爺為清朝官員，祖父是大學校長，外婆是上海一戶大宅的管家，父親有3名妻子，父子關係不好。
陳德森導演的人生經歷絕對比電影更重電影感，他讓我們把悲傷通通都留給電影，教我們在踏出電影院的大門後，都能把一切惱人的情緒留在觀眾席之間。 大多數人都說，一個好的導演，就是可以在電影上講到好的故事，令觀眾看得過癮，所以我知道了陳導演要出首本文字作品《把悲傷留給電影》，我已萬分的期待。 他於2006年計劃籌備一所老人院回饋社會，最後花了15年時間，於2021年與曾志偉等人，聯同榕光社落實籌辦慈善老人院「榕光社護老之家」。
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陳德森說我後來20年看到他都不理他，他覺得是徹底得罪我了。 我回想一下，其實剛開始確實很生氣，覺得我對你那麼好，你居然要走，但是後來慢慢也就沒事了，沒有他想的那麼嚴重。 若您要辦理退貨，請先透過PChome Online線上購物客服系統填寫退訂單，我們將於接獲申請之次日起1個工作天內檢視您的退貨要求，檢視完畢後將以E-mail回覆通知您，並將委託本公司指定之宅配公司，在5個工作天內透過電話與您連絡前往取回退貨商品。 請您保持電話暢通，並備妥原商品及所有包裝及附件，以便於交付予本公司指定之宅配公司取回（宅配公司僅負責收件，退貨商品仍由特約廠商進行驗收），宅配公司取件後會提供簽收單據給您，請注意留存。 他接著提到和劉德華合作，一開始先送上3部動作片給劉德華，他興趣缺缺，說自己拍太多動作戲，太累了，後來陳德森提議要拍一部和爸爸相關的電影，也就是《童夢奇緣》，劉德華立刻點頭答應。 根據台灣現行法規，數位內容（ 如電子書、音樂、影片、遊戲、App ）形式之商品，不受「網購服務需提供七日鑑賞期」的限制。
及至2009年再度開拍《十月圍城》期間，受製作上的沉重壓力影響，其抑鬱症復發。 陳德森於1990年代至2000年代初主攻動作電影，至2000年與陳可辛和馮意清合組「甲上娛樂」（Applause Pictures，前稱亞布洛斯），2002年創立「金川映畫」後開始嘗試籌拍其他類型的電影。 把悲傷留給電影：《十月圍城》金像獎導演陳德森首部文字作品 他其後於2005年成立三木製作有限公司，2008年在好友陳可辛的協助下，完成《十月圍城》的拍攝工作。
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他對讀書沒有興趣，時常到福佬村道國際戲院觀看電影。 陳德森說，他當場記的時候，從人人景仰的成龍助理，一夕之間淪為「下人」，令他感觸良多，後來他當企畫、監製，2度與成龍碰面，都被他冷臉以對。 直到有一天，成龍主動跟他聯絡，想拍他的電影《特務迷城》，當時成龍才解釋自己開公司以來，「只有我fire人，沒有人跟我辭職，我記得你一輩子！」但話講開了，兩人也重修舊好，陳德森這回出書，成龍還特別替他寫序。
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打女方紅、小販王復明（巴特爾飾）、乞丐劉鬱白（黎明飾）等人也先後加入護孫行列。 該片講述了1906年10月15日的香港中環，一羣來自四面八方的革命義士，商人、乞丐、車伕、學生、賭徒等，在清政府和英政府的雙重高壓下，浴血拼搏、保護孫中山的故事。 本公司收到您所退回的商品及相關單據後，若經確認無誤，將於7個工作天內為您辦理退款，退款日當天會再發送E-mail通知函給您。 如果您所購買的商品是電腦軟體、遊戲光碟、CD、VCD、DVD、食品、耗材、個人衛生用品等一經拆封即無法回復原狀的商品，在您還不確定是否要辦理退貨以前，請勿拆封。
伴隨圖片的詳細文字，記錄了女王一生與執政期的故事：她的成長歷程，踏入公眾生活，她的丈夫與他們的家族，讓她登上王位的命運轉折，她的旅行，她的責任，她的公眾面相，與她對馬匹和狗的熱愛，甚… 當年大部分人從大陸來工作也好長居也好，很多都會住在同一個區，而這些上海人大部分會聚居在尖沙咀。 尖沙咀這個地區除了住宅外，便是酒店、咖啡館及中西飯店，生活在此甚為方便……因此，每個月「十二金釵」們都會在尖沙咀一家上海飯店聯誼聚會，我記憶中這12位女士的酒量也是相當驚人，所以如果有男士有非份之想把她們灌醉那就肯定大錯特錯，另外也為大家離鄉別井要互相照應吧！
及後陳導演托我幫忙把書出版，我有幸讀到書的初稿，輾轉之下我向他轉介一家合適的出版社，而書終於在今年出版了，實在替他感到高興。 第一次陳導演協助東井圓是2010年，他和我為籌募東井圓慈善經費和興建觀音殿，發起於當年4月25日舉行「十方善緣．共種福田」慈善素宴，在尖沙咀百樂門酒家筵開80席；2017年他聯同多位藝人及十位善心籌委於6月2日舉行大型慈善晚宴，為興建一所高標準安老院籌款。 作品中描繪的景緻，是實際存在於臺北這個城市一隅的人文地景。 從各方聚集到條通、背負著不同過往的人們，以豐沛且細膩的情感，交織出各式各樣觸動內心的故事。 對於陳德森的“辣手”行為，謝霆鋒並未懷恨在心，拍戲期間，不但幫着陳德森導演改劇本，而且時不時教授他拳腳功夫，導演不舒服時，謝霆鋒更是全程為其“馬殺雞”，成為劇組裏名副其實的全職按摩師。 李嘉欣的角色，陳德森十年裏一直找她演，從比較多戲，一條線到戲刪弱了一點，到最後出來不多的戲份。
動盪的五十年代，我的母親拿著數百塊錢從上海隻身來港，她心想賺夠了錢便回家（上海）……但因為學識不多的關係，年輕的她只能找到一些低下階層的工作，她是那段時間認識我父親的。 「你東家做一下，西家做一會，常常飄浮不定，這樣下去你是很難會成功的。」陳導演不只一次聽過周遭的冷嘲熱諷，但成功的人都總是倔強的，每次遇上低潮的時候，或透過一趟出走外地的心靈之旅、或透過前輩友好的勸言和關懷，他最後總能夠堅定自己的意志，把失意轉化成動力。 陳導演在書中也記下他最敬重和作為他人生導師的母親的點滴、童年時的喜與悲、長大後在婚姻中的歷練、與不同導演合作時的趣事和那些對他影響至深的人和事。 從來成功的路總是孤獨的，鏡頭前耀眼的光芒往往把光影背後更值得我們知道和學習的人生歷練掩蓋，幸而陳導演在他的自傳中都一一記錄下來。
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而曾執導多部經典作品的他，直言自己的導演之路十分坎坷。 陳導演與電影結緣始小時候在國際戲院的公餘場，戲院的紅色帷幕猶如魔法之門，一打開便令他把家庭和課業的煩惱及憂愁拋諸腦後。 及後的每一個階段，電影都在他的人生軌跡中留下深刻的烙印：臨時演員、場記、副導演、編劇、製片、策劃、選角、監製……每一個崗位都留下他的足跡。 當上導演之後，他藉由電影抒發所思所感，透過電影將與父親負面關係的心結解開，更把一個又一個堅持和新嘗試投入電影中，而當中《十月圍城》更為他帶來香港電影金像獎最佳導演的殊榮，把他的人生推上高峰。
- 戲班班主的女兒，身手矯捷，性格倔強，內心向往平靜安逸的生活，父親突然被害讓其頓時舉目無親，為幫父親報仇加入到革命的隊伍中來。
- 2018年遊戲改編電影《征途》分別在愛奇藝、Netflix全球發行。
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- 陳德森經歷過兩段嚴重的抑鬱症，其實我比他更早就有情緒病，今天人人在取笑我當年「成日暈」，其實就是情緒病發作！
- 陳德森說：「後來我透過工作人員轉述，才知道華仔當時太努力工作，對家人也很內疚，接這齣電影也是因為這樣。」然而該片預算不夠，不知如何找其他演員搭配，劉德華得知後自掏腰包，資助他一筆錢，要他找好演員。
- 2011年，他獲第14屆中國電影華表獎優秀境外華裔導演。
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