文祿3年（1594年），義光送了一封假的書信給小野寺義道的忠臣八柏道為，成功的讓小野寺義道中了義光的離間計誅殺了八柏道為，之後小野寺氏在與最上氏的作戰中便經常戰敗，在關原之戰（慶長出羽合戰）時也因加入西軍，而在戰後遭到了改易。 天正20年（1592年），由於豐臣秀吉下令出兵攻打朝鮮的關係，義光因而也率領500名士兵前往九州的前線名護屋城坐鎮，也於同一時間展開山形城的擴建工作。 而日後在庄內裁判權的紛爭中，儘管義光請求之前便有交好的德川家康幫忙說情，但是本庄繁長與大寶寺義勝的外交手腕及上杉家重臣直江兼續與石田三成的關係，使得豐臣秀吉將庄內裁判權的歸屬交給大寶寺義勝，並承認大寶寺氏為上杉氏的與力大名。 天正16年（1588年）2月，伊達政宗率兵1萬向義光正室大崎御前的兄長大崎義隆發動進攻，義光率兵5千趕往支援大崎軍並打敗伊達軍（大崎合戰），並策反伊達家重臣鯰貝城主鯰貝宗信，後在義光妹妹義姬突然出現於戰場中懇求最上、伊達兩軍進行停戰後。 最上軍與伊達軍便達成了和睦，而義姬也因和睦中的條件以伊達家人質身分回到了山形城。
在拉丁文，則justus與justitia乃可通用，乃指正當應當之意。 後來義清成為根知城城主，與嫡男國清一同成為上杉家臣。 國清成為謙信的養子並改姓為山浦氏，被賦予上杉家第2位的地位。 在永祿4年（1561年）的第4次川中島之戰中，義清與改名為信玄的晴信再度交手，並將信玄的弟弟武田信繁討取。 竹林七賢之一的阮籍，頗具才名，但因為看不慣當時的司馬氏的統治，天天故意喝得醉醺酬的，以躲避政治。 據説他經常獨自一個人駕車野遊，隨意而行，走到哪兒沒有路了，便大哭一場返回來。
上義: 上義社區簡介
據記載大約是天正九年（1518）開始着手開發三難所，但實際如何呢？ 譽田慶恩氏懷疑還是在義光統領最上川河西以前，就開始大規模的開發事業了；橫山昭男氏則認為將這樣的最上川水運的開發視為德川時期大領國事業的一環比較妥當。 我自己認為，關於三難所的開發兩者的觀點都有道理。 至少這項開發事業的執行若不是在控制了最上川河西以後則將非常艱難。 不過此時順風順水的最上家卻還有一項危機，最上義光的嫡長子義康因不滿義光遲遲不肯退位，不滿情緒日增，而義光也因為曾在德川家擔任小姓的次子家親深得家康的信賴，所以跟父親義守一樣有意廢長立幼，捨棄長子義康改立次子家親為繼承人的意圖。 因此最上義康被命前往高野山穩居，行經莊內時突遭暗殺身亡，後葬于山形常念寺，據説行兇者便是重臣裏見民部的家臣原八右衞門，所以此事引起許多質疑是義光所為的聲音。
此外，在最上家的外圍東、南兩面是強敵伊達家的領地、北方為小野寺家所割據、西方則是由長年欲入侵最上領的武藤家。 因而後世有人稱呼最上義光為“出羽的驍將”也有人驚於其狡詐的謀韜而稱他為“羽州之狐”。 魏晉人士的作為，對於我們每個人的為人處世都給出了一定啟示。 在對世事或別人的行為進行判斷時，我們也不要一味死板地以通常的眼光，即“下德”去裁量。 如果能夠從更高的“上德”的角度去考慮問題，也許我們的眼界能夠更開闊一些，生命的格局能夠更大氣一些。
老子曰：法生於義，義生於眾適，眾適合乎人心，此治之要也。 誠達其本，不亂於末，知其要，不惑於疑，有諸已，不非於人，無諸己，不責於所立，立於下者，不廢於上，所禁於民者，不行於身，故人主之制法也，先以自為檢式，故禁勝於身，即令行於民。 夫法者，天下之準繩也，人主之度量也，縣法者，法不法也，法定之後，中繩者賞，缺繩者誅，雖尊貴者不輕其賞，卑賤者不重其刑，犯法者，雖賢必誅，中度者，雖不肖無罪，是故公道行而和欲塞也。
上義: 公義
兵之勝敗習在於政，政勝其民，下附其上，即兵強，民勝其政，下叛其上，即兵弱。 義足以懷天下之民，事業足以當天下之急，選舉足以得賢士之心，謀慮足以決輕重之權，此上義之道也。 老子曰：霸王之道，以謀慮之，以策圖之，挾義而動，非以圖存也，將以存亡也。
天正9年（1581年），最上義光對村山郡發動了侵略作戰。 首先在萬騎原之役將天童氏的姻親小國城主‧細川直元擊破並佔領了小國城。 之後更是於夏天對小野寺重臣鮭延城主鮭延秀綱進行調略使其降伏最上氏。 天正8年（1580年），最上義光以給予其主家舊領的條件成功的誘使了上山滿兼家臣里見義近、民部父子，誅殺了同為滿兼家臣的里見民部之兄長里見內藏介，而義光趁此時機發兵上山城，在與里見父子的裡應外合下，誅殺了城主上山滿兼，成功的奪取上山城。 1564年，義光之妹義姬為了最上與伊達兩家的友好而嫁給了伊達家的家督伊達輝宗，並於1567年生下了長男梵天丸（日後的伊達政宗）。 這段婚姻也對於日後兩家之間的外交關係有者非常大的影響。
天正九年，最上義光遣家臣氏家守棟攻打仙北小野寺家的鮭延城，城主鮭延秀綱不敵稱降，得到本領安堵，成為日後義光侵入仙北小野寺家的橋頭堡。 其後沼田城主日野左京亮也見到了義光與日遽增的威勢而自動請降。 眾所皆知義姬早年與政宗關係並不好，但義姬並非一開始就討厭政宗，義姬認為輝宗的死是政宗故意謀殺，外加政宗跟娘家最上家關係尖銳常有軍事衝突，讓義姬對政宗很不諒解。 在天下大定後最上家衰敗滅亡無棲身之處，剛好政宗此時欲接義姬回仙台，母子二人歷經大半輩子風霜，看破過往恩仇而言歸於好。 義光對於古典文學如伊勢物語等造詣極深，並也因此要求家臣文武兩道與鼓勵家臣從事文學活動，同時他也大量收集各種繪畫、美術品、陶器，並邀請許多京坂地區的文化人來到山形城。 而義光本身在連歌的造詣上也極深，不但與當代有名的文化人細川幽齋、里村紹巴等一同對過連歌，也替連歌相關的書籍做了注釋，因而在連歌上的成就得到了後人高度的評價。
天正六年，上山城主上山滿兼欲聯合伊達輝宗以抗衡義光的侵略，但是最上義光卻不打算給他這個機會，義光以上山城為誘餌策反了上山家臣裏見越後、民部父子，，奪下上山城。 隨後最上義光在天正八年的萬騎原之戰中擊敗天童賴澄的舅舅細川直元，成功奪取小國城，將小國鄉改封給見天童氏失勢叛投己方並在萬騎原之戰中立下大功的藏增安房守之子光基，光基因此改姓小國。 同年義光開通了最上川的三處險要以便利船隻通行，促進商業繁榮。 隨後最上義光將目標指向天童賴澄之弟，繼承了東根氏的東根賴景。 東根氏本來就是天童氏的分家，東根賴景是因為上一代東根氏當主賴息無嗣而向天童本家討來繼承家業的養子，身為天童賴澄之弟，東根賴景一直是八楯中最忠實的反義光派。
之戰被伊達氏所敗，義定迎娶伊達稙宗之妹後得以和睦。 義定死后無嗣，伊達氏趁機介入，從最上氏的庶流中野氏過繼當時只有2歳的最上義守作為傀儡。 因領地位於山形，也被記作為山形氏（太田亮『姓氏家系大辭典』）。 ），是清和源氏之足利氏的支流、三管領之一斯波氏的分家。 世襲室町幕府的羽州探題一職，戰國時代發展為出羽國的大名。 孔子的中心思想為「仁」，孟子的中心思想為「義」。
文祿4年（1595年），駒姬從山形城出發並抵達了大坂，但豐臣秀次卻因謀叛與眾多不良行為的嫌疑，因而遭到秀吉軟禁，駒姬也因而與秀次眾多妻室一同與秀次被軟禁。 駒姬與秀次妻室一共31人慘遭連坐，被下令押解到京都三條河畔下令處斬，當時駒姬只有15歲。 一說駒姬當時也還未成為實質的秀次側室），義光想盡辦法挽救駒姬。
- 文祿3年（1594年），義光送了一封假的書信給小野寺義道的忠臣八柏道為，成功的讓小野寺義道中了義光的離間計誅殺了八柏道為，之後小野寺氏在與最上氏的作戰中便經常戰敗，在關原之戰（慶長出羽合戰）時也因加入西軍，而在戰後遭到了改易。
- 但事實上在明治時代以前，山形縣的縣民們都仍然視義光為當地的大英雄，也有定期舉辦最上義光祭來紀念義光。
- 義光在他的時代裏用自己的方式達到了目的，當無愧於能將的稱號。
”老子所説的上德與儒家所説的德政是不是一回事呢? 老子曰：凡學者，能明於天人之分，通於治亂之本，澄心清意以存之，見其終始反其虛無，可謂達矣。 人之所生者，本也，其所不生者，末也，本末，一體也，其兩愛之，性也，先本後末，謂之君子，先末後本，謂之小人。 法之生也，以輔義，重法棄義，是貴其冠履而忘其首足也。
無法抵抗的義清逃往越後投靠長尾景虎（上杉謙信），而北信濃的獨立勢力村上氏沒落，武田家的勢力延伸至與越後長尾氏有深厚關係的善光寺，成為之後川中島之戰的導火線。 真田幸隆在海野平之戰後亡命於上野，此時加入武田家。 結果在天文20年（1551年）因為幸隆的謀略，砥石城被奪去，砥石城的足輕大將矢澤薩摩守（幸隆的弟弟）與幸隆內通。 因此義清的影響力急劇下降，雖然在天文21年（1552年）的常田之戰中獲得勝利，亦難以抑制家臣團的動搖，天文22年（1553年），與武田氏串通的大須賀久兵衛尉謀反，而因為室賀氏、屋代氏、石川氏等村上方諸將向武田氏降伏，義清在4月9日逃離葛尾城。 在大永元年（1521年）10月昇敘從四位下並轉任左衛門佐。
另外，涉及到我們自己，固然應該遵守社會公德，也就是所謂的“下德”，但是，如果你覺得自己的行為有“上德”作為支撐，那麼你不一定要顧及世俗的眼光和標準，不拘常禮，不在乎世俗眼光，打破常規，也未嘗不可。 我們之所以能夠衝破這個社會給我們設立的種種規範，因為老子給我們提供了思想武器我們可以藐視所謂的德，讓心靈直接面對宇宙大道。 當我們能夠做到這一點，就能擺脱一些慣性的思維，更真切地感受到我們的生命本身，也必將能夠開拓出更為獨立而精彩的人生。 這便是我們從老子的“上德”、“下德”之辯中得到的啟發。 這裏其實便涉及到了老子所説的“上德”、“下德”之辯。
最初，最上川水運本身自奈良、平安時代開始獲得開發，成為交通要道。 文明八年（1467）七代義秋封庶族成澤滿久（後改姓清水）在最上郡清水。 這是在建築最上氏北進據點前提下，掌握了最上川水運的管理。 “……（原文不明）”觀應二年在清水、延文元年在大石田開始形成河岸，另有傳言是“在最上川御城積米場（原文不明）”、延文元年、最上氏祖先斯波兼賴進入山形之時將河岸從清水移至大石田，這些説法都值得懷疑。 斯波兼賴進入山形之時正值南北朝爭亂之時，山形由大江氏等南朝方各地割據，那種狀態下根本不可能延移河岸。
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